Тема может и стара, но добавлю от себя.
Эндурик как первый моц и для повседневки очень хороший вариант
по п.1. Нет больших скоростей что новичку безопасней, прощает неумение обруливать небольшие ямки и колдобинки. (не знаю как у вас, но у нас дороги кошмарные)
по п.2. Легкий, короткий, маневренный, позволяет просачиваться через пробки, опять же позволяет спокойно ездить там, куда массы не суются изза качества дорог.
Для города главное правильно подобрать резину, оффрод на асфальте не держится, шоссейка на наши колесы бывает не часто и часто она полное Г... очень понравился Continental Twinduro..и не плохо себя ведет Dunlop K560

По поводу выбора конкретных моделек, помимо свежести модели так же стоит расматривать межсервисные интервалы, доступность расходников, простота в обслуживании.

т.к. WR я не нюхал, но про XR (в моем случае 400ка) скажу... замена масла в городском режиме каждые 2..2.5 тыр с ее объемом масла не сильно напряжно, выставление клапанов, по мануалу выложеному на этом форуме тоже проблем не возникнет, достаточно открутить 4 болта чтобы получить доступ ко всем крышкам. Замена ГРМ не требует снятия движка.

На счет снега.. я к сожалению этой зимой раскидал двигло и ждал зип (моц проходил первое обслуживание в россии после японии), но т.к. официальный сезон у нас всего 3 месяца.. то эндуро покатушки веселушки на шипах бывают регулярно.. так же есть дежурный скутер с цепями на колесах, для угара на зимних мотособраниях (не на дорогах общего пользования)